Konformasi Newman

Molekul senyawa organik selalu berputar sehingga menimbulkan energi dan tolakan antar molekul dalam suatu senyawa. Semakin besar energi yang dihasilkan, semakin besar tolakannya sehingga semakin reaktif senyawaa tersebut. Dapat kita urutkan bahwa Alkana yang paling reaktif karena ikatannya jenuh. Kemudian Alkena dan terakhir adalah Alkuna. Energi ini ditimbulkan oleh tolakan antar elektron (Electron Repulsion). Resonansi juga mempengaruhi kereaktifan suatu senyawa karena elektron yang selalu berpindah – pindah menurunkan energi tolakannya.

Dengan gambar 3D, kita dapat menentukan senyawa mana yang merupakan senyawa stabil. Konformasi Newman dapat menyatakan kestabilan tersebut. Terdapat 2 aturan dalam konformasi Newman, yaitu:
1. Atom paling kecil yang diikat oleh atom C adalah atom yang menjauhi bidang (Pembaca).2. Arah rotasi molekul diurutkan berdasarkan jari – jari (atau Ar) antar spesies yang diikat oleh 1 atom C.
Sebagai contoh adalah senyawa A, B, D, E dengan jari – jari A>B>D>E.

Sekarang bandingkan dengan konformasi berikut:

Penamaan untuk senyawa pertama diberi tambahan ( R ) karena arah urutan searah jarum jam (Rektus). sedangkan Senyawa kedua diberi tambahan ( S ) karena arah urutan berlawanan jarum jam (Sinister).

Sedangkan untuk arah rotasi, baik senyawa R maupun S dapat berotasi searah jarum jam (+) atau berlawanan arah jarum jam (-). Contoh penamaan adalah sebagai berikut: R-(+)-Chloro-Fluoro-Iodo-Metana.

Sebagai tambahan, untuk penamaan monosakarida, penambahan nama bukan R dan S melainkan D (Dekstro) dan L (Levo) dengan spesies acuan adalah spesies hidroksil yang paling jauh dari gugus fungsi utama. Sebagai contoh:

Arah rotasi diukur dengan polarimeter sesuai dengan perhitungan berikut:

Dengan:

[α] = Rotasi optik spesifik ( ^o )

α = Rotasi terukur ( ^o )

l = Panjang tabung sampel (dm)

c = Konsentrasi sampel ( g 100mL^-1 atau m/v)

Dalam farmasi, rotasi cairan dapat juga diukur dengan perhitungan berikut:

Dengan:

d = Berat jenis spesifik cairan.

Contoh Konformasi Newman untuk Senyawa 2,3-dimetil butana:

Terdapat 3 jenis konformasi Newman.

Eclipse adalah konformasi yang paling tidak stabil karena spesies sejenis terletak berdampingan sehingga tolakan elektron yang dihasilkan akan sangat besar. Bentuk eclipse akan berotasi sendiri menjadi bentuk Gauche (Pertengahan) atau bentuk Staggered yang paling stabil.

Cre